通常、インターネットにつながっているvmware workstationやvirtual boxにインポートする場合はVM初回起動時に勝手に認証され、VMのデスクトップ右下にも90daysのように認証された状態で表示されますが、プロキシ経由だとそうはいかないようです。
https://developer.microsoft.com/ja-jp/microsoft-edge/tools/vms/
・VMにDNSを設定する。
・netshのプロキシを設定する。
管理者モードでコマンドプロンプトを開く
netsh winhttp show proxy
netsh winhttp set プロキシ（ポート含む）
・プロキシだけで外に出られないネットワーク（そもそもプロキシに届かないくらい奥にいる場合とか）の場合は、外に出るためにルーティングとか、経由サーバの設定変更も必要なので、適宜。
・ライセンス確認
slmgr /dlv
ここでexpireが見えるはず。
slmgr /ato
うまくいくなら、ここでsuccessが出る。
・VM再起動
雑なのであとで補足するかも。